Coinvolta nelle ostilità  protrattesi per tutto il 1300 tra Pisa e Firenze,con la sottomissione di Pisa, Crespina vide smantellato il suo “castello” di cui non si è più avuta traccia visibile, anche se se ne ipotizza la collocazione nel luogo dove si trova l’ attuale cimitero. La fine della presenza militare fu per Crespina l’inizio di un nuovo modo di essere. La popolazione era composta per lo più da braccianti ed artigiani che lavoravano per signori proprietari: questi, fiorentini o pisani che fossero, avevano creato grosse proprietà e si erano costruiti grandi ville padronali. La vita sociale era quella legata alla grande proprietà: in estate arrivavano i signori villeggianti e in autunno gli stessi signori tornavano per dedicarsi alla caccia. La caccia era un momento tipico di questi territori e caratterizzante degli stessi abitanti che conoscevano i luoghi e preparavano i mezzi e gli strumenti della caccia stessa: alzavano capanni, addestravano i cani e le famose civette, tenute nelle apposite uccelliere. Alla fine del Settecento il popolo di Crespina contava circa 1700 unità. Nell’Ottocento Crespina si arricchì a livello architettonico con la costruzione di nuove e bellissime ville, situate nelle zone più panoramiche del territorio e della nuova chiesa parrocchiale di San Michele i cui lavori terminarono intorno alla fine del secolo. Anche la vita culturale ebbe una spinta non indifferente dovuta soprattutto ai villeggianti. Numerosi infatti furono i pittori e gli artisti che vi soggiornarono e che furono ispirati nelle loro opere dai luoghi e dai paesaggi crespinesi.